Pembelajaran online yang diterapkan pada T.A 2020/2021 membawa perubahan sekaligus tantangan bagi pendidikan karakter khusunya karakter disiplin. Hal ini dibuktikan melalui pengalaman PPL 2 penulis yang menunjukkan bahwa kedisiplinan siswa di sekolah tempat PPL tersebut masih harus dikembangkan. Kedisiplinan adalah suatu kondisi yang tercipta dan terbentuk melalui proses dari serangkaian perilaku yang menunjukan nilai-nilai ketaatan, kesetiaan, dan keteraturan. Akan tetapi dosa telah mempengaruhi seluruh aspek kehidupan manusia. Siswa dapat melanggar aturan-aturan yang diberlakukan dalam pembelajaran secara sengaja maupun tidak sengaja. Oleh karena itu, guru perlu memikirkan upaya-upaya agar siswa senantiasa berada pada jalan yang semestinya untuk membawa siswa memiliki karakter menuju keserupaan dengan Kristus. Karakter yang perlu dikembangkan menuju keserupaan tersebut dapat dimulai dari pengembangan karakter disiplin siswa. Dengan demikian, makalah ini ditulis menggunakan metode penelitian kualitatif deskriptif untuk untuk mengetahui upaya pengembangan karakter disiplin siswa melalui peran Guru Kristen sebagai pembimbing dalam pembelajaran online. Hasil penelitian menunjukkan beberapa upaya yang dapat dilakukan dalam pengembangan karakter disiplin siswa mulai dari merancang pembelajaran yang kreatif, menjadi teladan disiplin yang baik bagi siswa, pemberlakukan peraturan, penilaian afektif, pengembangan interaksi hingga merefleksikan pembelajaran secara berkelanjutan. Namun upaya-upaya tersebut bukanlah upaya yang secara mutlak akan mencapai keberhasilan. Diperlukan kajian lebih lanjut agar upaya-upaya yang dilakukan semakin efektif serta sesuai dengan situasi dan konteks sekolah yang ada.