Modifikasi adalah penggabungan dua molekul atau lebih menghasilkan senyawa yang lebih kompleks, tanpa menghilangkan fungsi aslinya, serta menampilkan bentuk yang lebih baik dari aslinya. Penelitian ini dilakukan dengan memodifikasi dari beberapa komponen, yaitu Lawsone (2-hydroxy-1,4- naphtoquinone) dengan senyawa aldehid aromatik dan gugus amina dengan menggunakan metode grinding. Metode grinding merupakan metode ramah lingkungan yang memiliki beberapa keuntungan, seperti mudah dilakukan dan less energy. Hasil dari penelitian ini ditentukan dari persentase rendemen terbaik kemudian dilakukan analisis antioksidan dengan metode DPPH dan beberapa analisis pendukung, seperti TLC, penampakan fisik, analisis dengan spektrofotometer UV-Vis, analisis FT-IR dan analisis GC-MS guna mengetahui ada tidaknya molekul target yang terbentuk. Hasil antioksidan dari modifikasi Lawsone menunjukkan bahwa terdapat pengaruh kombinasi antara jenis aldehid aromatik dengan jenis amina yang berbeda dalam meningkatkan aktivitas antioksidan (P<0,05). Hasil modifikasi dengan jenis aldehid aromatik dan jenis amina terbaik adalah modifikasi Lawsone dengan vanilin dan 3-chloroaniline, yaitu nilai IC50 sebesar 99,63 ± 4,90 ppm dengan rendemen sebesar 86,46%. Namun, Hasil analisis GC-MS pada modifikasi tersebut tidak terdeteksi pada berat molekul 437 g/mol tetapi diasumsikan terbentuknya senyawa lain sehinga menghasilkan aktivitas antioksidan lebih tinggi dari hasil modifikasi Lawsone yang lain.