Pesantren adalah sebuah lembaga pendidikan Islam tradisional yang mempunyai andil besar bagi bangsa Indonesia sejak masa lalu hingga saat ini. Sebagai sebuah lembaga pendidikan tradisional khas Indonesia (indigenous), pesantren mempunyai keunikan dan tradisi yang khas. Penelitian kali ini merupakan studi kasus yang berlokasi di pesantren Tebuireng - Jombang. Pesantren Tebuireng merupakan salah satu pesantren terbesar di Indonesia yang mempunyai pendidikan formal dan tetap mempertahankan pola pendidikan tradisional, yaitu pengajaran kitab-kitab klasik (kitab kuning). Sebagai sebuah lembaga pendidikan, berbagai problema pendidikan dan pengajaran senantiasa ada di dalam pesantren Tebuireng. Mutu alumni pesantren senantiasa ditanyakan kemampuannya baik dalam hal kedalaman analisa masalah ataupun keterampilan berpikirnya. Hal tersebut menimbulkan pertanyaan bagaimanakah sistem pembelajaran di pesantren jika ditinjau berdasarkan sistem pembelajaran yang ada ? Apakali ada keterkaitan antara sistem pembelajaran yang ada dengan daya kreativitas santrinya ? Begitu pula dengan ketrampilan berpikirnya sejauh mana kreativitas ada pada diri santri. Pada penelitian kali ini sebagai alat pengumpul data digunakan observasi,wawancara, analisis dokumen dan kuesioner. Analisis data digunakan analisis komponensial dan analisis domain. Pada akhir penelitian setelah menyusun data yang ada didapatkan deskripsi tentang sistem pembelajaran kitab klasik, dinamika pembelajaran dan nilai-nilainya serta gambaran tentang kreativitas santrinya. Melalui penafsiran hasil kuesioner didapatkan kesimpulan ada kecendeningan kreativitas yang cukup tinggi pada santri (person) dan sistem pengajaran yang ada cukup kuat merangsang dan mendorong (press) timbulnya kreariviras santri. Hasil penelitian ini akan memberikan manfaat bagi tersedianya tambahan pustaka tentang perkembangan ketrampilan berpikir santri di pesantren. Berikutnya hasil penelitian ini juga dapat menjadi bahan tambahan dalam melakukan evaluasi terhadap pendidikan tradisional dan pada akhirnya hasil penelitian ini juga akan dapat mengurangi pandangau terhadap kualitas pembelajaran di pesantren yang pada saat ini masih dianggap sebelah mata.