Trivium of Classical Christian Education becomes an alternative solution for the decline values in public education system.Trivium consists of grammar, logic and rethoric, which relates to knowledge, understanding and wisdom. Three of them are the qualities needed from a leader. The aim of this research is to seek the significant values of trivium in student's leadership development and investigating some obstacles experienced by principals in trivium method implementation. A qualitative research using phenomenological approach in social context of Vickery Christian Academy, which has known of using this system, is examined to describe the value gained from individual experiences of trivium. The instruments were interview and class observation. The interviewees were 10 teachers, students and alumnis of Vickery Christian Academy, Jakarta. Data was processed by analytic coding using NVivo 12. Research showed that there were four significant values of trivium for leadership development: Building a Strong Christian Faith, Training the Christian Mind, Proficiency in Persuasive Communication Skill, and The Potential of Forming a Transformational Leader. These values can be seen through teachers, students, and alumnis who have experienced the learning process with trivium. Obstacles found in implementing trivium are Individual Factors (person's capability and personality) and VisionMission Communication. / Trivium dari pendidikan Kristen klasik menjadi alternatif yang ditawarkan sebagai solusi masalah degradasi nilai pada sistem pendidikan umum. Trivum terdiri dari grammar, logika dan retorika yang berhubungan dengan pengetahuan, pengertian dan hikmat. Ketiganya merupakan kualitas yang dibutuhkan oleh seorang pemimpin. Tujuan penelitian ini adalah untuk menggali signifikansi trivium bagi pengembangan kepemimpinan murid dan meneliti kendala-kendala yang dialami pemimpin sekolah dalam penerapan trivium. Penelitian kualitatif dengan pendekatan fenomenologi di Vickery Christian Academy yang menerapkan sistem pendidikan Kristen klasik tersebut, dilakukan untuk mendeskripsikan nilai-nilai yang didapatkan dari individu berdasarkan pengalaman mereka terhadap trivium. Instrumen penelitian adalah wawancara dan observasi kelas. Narasumber terdiri dari guru, murid dan alumni Vickery Christian Academy yang semuanya berjumlah sepuluh orang. Pengolahan data dilakukan dengan koding analitik menggunakan program NVivo 12.Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat empat signifikansi trivium dari pendidikan Kristen klasik bagi pengembangan kepemimpinan murid di Vickery Christian Academy, yakni: Membangun Iman Kristen yang Kuat, Mengasah Pemikiran Kristen, Kecakapan Berkomunikasi Secara Persuasif dan Potensi Pengembangan Kepemimpinan Transformasional. Signifikansi nilai-nilai tersebut dapat dilihat melalui pengalaman guru, murid, dan alumni yang telah mengalami proses belajar mengajar dengan menggunakan trivium. Kendala yang ditemukan dalam menerapkan trivium adalah Faktor Invididu dan Komunikasi Visi Misi.