Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh Perceived Organizational Support (POS) dan Perceived Supervisor Support (PSS) dari profesional milenial yang bekerja di bisnis konsultan terhadap Work Engagement (WE) dengan variabel mediasi Dynamic Career Adaptability (DCA) dan Knowledge Sharing in Critical Moment (KSCM), sehingga ada delapan hubungan yang diteliti, yaitu hubungan POS terhadap WE, POS terhadap DCA, DCA terhadap WE, PSS terhadap WE, PSS terhadap KSCM dan KSCM terhadap WE, serta pengaruh mediasi DCA pada hubungan POS terhadap WE dan KSCM sebagai mediasi PSS terhadap WE. Metoda penelitian ini merupakan penelitian kuantitatif dengan sampel sebanyak 281 responden profesional milenial yang telah bekerja lebih dari tiga tahun di beberapa kantor konsultan dan jasa profesional di Jakarta dengan metoda purposive sampling dengan mengumpulkan data melalui angket. Analisis data dilakukan dengan program SEM-PLS. Hasil penelitian menunjukkan bahwa konstruk POS berpengaruh positif dan signifikan terhadap WE dan DCA, demikian pula DCA berpengaruh positif dan signifikan terhadap WE, PSS berpengaruh positif dan signifikan terhadap KSCM, tetapi PSS dan KSCM berpengaruh positif namun tidak signifikan terhadap WE. DCA berpengaruh positif dan signifikan sebagai variabel mediasi hubungan POS terhadap WE, sedangkan KSCM tidak berperan signifikan dalam memediasi hubungan PSS terhadap WE. Penelitian ini mengusulkan hubungan organisasi dan profesional dalam beradaptasi sesuai spiral dynamic career adaptability, agar terjadi keseimbangan antara kemampuan beradaptasi terhadap karir dari profesional dan kemampuan organisasi dalam memberikan dukungan bagi profesionalnya. Berangkat dari perlunya modal sosial sebagai daya ungkit pengetahuan, organisasi dapat meningkatkan intensitas dan kualitas mentoring dengan mengundang institusi pendidikan untuk memperbaiki cara berkomunikasi dan memperbaiki fasilitas rapat daring yang tidak hanya tatap muka (face-to-face) dengan mentor tetapi juga melakukan rapat daring bersama antar tiga pemangku kepentingan berbagi pengetahuan yaitu profesional, mentor dan atasan, dan akan lebih baik dengan manajemen puncak, sehingga lebih terjalin komunikasi yang transparan dan efektif.