Improvisasi merupakan aspek yang sangat penting dalam musik jazz, dalam berimprovisasi, pemusik memiliki kebebasan untuk berekspresi melalui improvisasi. Pada tahun 1963, Wes Montgomery merilis album berjudul ”Boss Guitar” dengan format trio bersama Jimmy Cobb pada drum dan Melvin Rhyne pada organ, pada album ini Montgomery merekam lagu Days of Wine and Roses karya Henry Mancini. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pendekatan permainan solo gitar Wes Montgomery. Pengumpulan data dilakukan dengan metode kualitatif deskriptif, proses analisis dilakukan dengan menganalisis transkrip solo gitar Wes Montgomery, analisis yang dilakukan merujuk kepada teori musik barat, dari hasil analisis tersebut, dapat ditarik kesimpulan yang menjelaskan pendekatan solo gitar Wes Montgomery.