Musik sudah beriringan dengan manusia sejak lama. Musik merupakan karya seni dalam bentuk lagu atau komposisi sebagai ungkapan perasaan dan pemikiran penciptanya melalui unsur-unsur musik seperti melodi, harmoni, bentuk dan struktur lagu serta ekspresi sebagai satu kesatuan. Kebebasan berekspresi dalam bermusik berguna untuk mengeksplorasi musik yang sudah ada secara lebih luas. Setiap aliran musik pasti memiliki beberapa lagu yang terkenal. Hal ini tidak terkecuali bagi musik jaz, di mana salah satu lagunya adalah “In a Sentimental Mood”. Lagu ini dimainkan dengan berbagai macam interpretasi. Shai Maestro adalah salah satu pianis musik jaz kontemporer yang berhasil mengaransir lagu ini dengan versinya. Penelitian ini dilaksanakan dengan cara menganalisis aransemen dan solo Shai Maestro pada berdasarkan landasan teori yang ada. Penelitian ini hanya akan melihat piano, elemen-elemen musik, harmoni, melodi, serta manipulasi motif yang dilakukan Shai Maestro untuk mengaransir lagu ini. Hasil penelitian ini menunjukan bahwa Shai Maestro banyak melakukan manipulasi motif, grouping, serta reharmonisasi.