Tesis ini dilakukan pada industri asuransi jiwa yang merupakan penelitian Data Mining dengan teknik Supervised Learning - Machine Learning (ML) dan metode klasifikasi dimana model dibentuk dengan menggunakan Logistic Regression (LR) dan Random Forest (RF). Model akan mengidentifikasi hubungan variabel input (=independen variable) yang lebih menentukan/ dominan/berpengaruh dalam pengambilan keputusan dari sisi konsumen saat aktivitas cross-sell ditawarkan dengan label output (=dependen variable) berupa YA (menerima tawaran yang diberikan) atau TIDAK (menolak tawaran yang diberikan). Penawaran cross-sell menggunakan gimmick berupa shopping voucher yang diperkirakan bisa membantu success rate penawaran cross-sell. Tesis ini menggunakan data primer berupa data pemegang polis asuransi jiwa aktif yang saat ini memiliki produk dwiguna (=endowment) dimana polisnya sudah mendekati tanggal jatuh tempo (=maturity date) yaitu 3 bulan sebelumnya. Pemegang polis (yang selanjutnya disebut nasabah) terdiri dari 500 nasabah. Data terdiri dari 21(dua puluh satu) variabel independen dan (satu) output berlabel. Data ditarik setelah 30 hari kalender setelah penawaran dilakukan dari salah satu batch kegiatan cross-sell yang dilakukan perusahaan. Model klasifikasi akan dibangun dengan menggunakan software Visual Studio Code – Python. Baik Model Logistic Regression maupun Model Random Forest memberikan performance yang sangat baik. Novelti penelitian dari hasil model Logistic Regression dan Random Forest menunjukkan bahwa nilai vouchers walau merupakan salah satu variabel penting namun bukan merupakan variabel yang dominan dan menentukan. Referring dan Currency tampil sebagai variabel yang penting dan dominan di ke-2 model. Oleh sebab itu, 2(dua) variabel ini harus diperhatikan dengan baik oleh perusahaan.