Penelitian ini mengeksplorasi tantangan perhitungan biaya kontingensi pada proyek konstruksi, terutama pada kontraktor skala menengah yang rentan terhadap kesalahan akibat keterbatasan sumber daya. Fokusnya adalah mencapai tujuan profit tanpa mengorbankan kualitas proyek melalui perhitungan biaya estimasi yang cermat dengan mempertimbangkan risiko dan mitigasi. Konsep tender yang mengutamakan harga termurah menjadi kontradiktif, memunculkan pertanyaan tentang kelebihan dan kekurangannya, serta besaran nilai yang dapat dimasukkan tanpa mengurangi daya saing. Metode penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif dengan kombinasi metode Delphi dan simulasi Monte Carlo. Data dikumpulkan dari 13 ahli kontraktor skala menengah dengan pengalaman di atas 10 tahun dan diuji reabilitasnya. Faktor kelebihan dan kekurangan biaya kontingensi, dampak terhadap nilai proyek, besaran nilai minimum dan maksimum dari biaya kontingensi diperoleh dari hasil kuisioner dan diolah dengan Relative Importance Index (RII) untuk menentukan peringkatnya. Hasilnya disimulasikan dengan Monte Carlo, menunjukkan rata-rata biaya kontingensi sebesar 4,58% (persentil 80%). Kesimpulan penelitian menyoroti ketidak-konsistenan dalam praktik manajemen risiko, dengan sebagian praktisi mengandalkan pengalaman tanpa analisis risiko formal dan perlu pendekatan yang lebih objektif. Faktor-faktor seperti kompleksitas proyek, keterbatasan data, dan budaya manajemen risiko yang belum matang menjadi hambatan utama. Rekomendasi melibatkan pendidikan intensif, pemanfaatan data dan teknologi, pengembangan standar industri, kebijakan tender yang fleksibel, kolaborasi antar pihak, dan adopsi kedinamisan manajemen risiko.