Bebop merupakan salah satu genre yang lahir dari perkembangan jazz. Dengan mengesampingkan format big band yang sebelumnya dominan, para bebopper banyak memlih frasa melodi monofonik pada solonya. Salah satu gitaris bebop yang berpengaruh adalah Wes Montgomery. Ia berkontribusi pada bebop language yang baru dengan tone, nada, dan ritme yang luar biasa. Pada tahun 1960, Montgomery merlis album The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery. Salah satu karya yang paling terkenal dalam album tersebut adalah lagu Four on Six. Tujuan penelitian ini adalah untuk menganalisis permainan gitar Wes Montgomery dalam solonya. Metode yang digunakan adalah metode kualitatif deskriptif dengan teknik pengumpulan data melalui studi pustaka. Analisis dilakukan terhadap transkrip solo gitar Wes Montgomery menggunakan pendekatan teori musik, dengan fokus pada motif dan ritme yang digunakan, sehingga diperoleh kesimpulan yang dapat menggambarkan karakteristik gaya permainannya.