In ordering a hotel through online application is a very reasonable thing that Y generation did in fulfilling their needs. Online application is one of the online hotel booking medium which is currently popular in Indonesia. In choosing suitable online applications, consumers are faced with various offers in terms of promos, discounts, ease of booking hotels, ease of making payments and fast process, different from the situation where we have to phone and dating directly to the hotel which takes a long time and process at in the real world. This research was conducted to see how Y generation in booking hotel through online application, whether it be more effective or not and how the impact or effect caused after experience in using the online application. This study takes a sample of Y generations who are working in a banking company and have done hotel reservations online located in Jakarta. The main instrument of data collection is the result of interviewing several respondents. The numbers of respondents in this study were 10 respondents. Data analysis method used is to conduct phenomenology study with qualitative data. From this research can be concluded that the Y generation in spending more holiday using his vacation for a walk or traveling and hotel reservations through the application. The basics of the use of online applications is fast, easy, cheap, and able to meet the needs of generation Y in the search for an appropriate hotel. In addition, the experiences and experiences described by the respondents all responded positively and satisfied in using the online application. / Dalam melakukan pemesanan hotel melalui aplikasi online merupakan hal yang sangat wajar yang dilakukan generasi Y di dalam memenuhi kebutuhannya. Aplikasi online merupakan salah satu media pemesanan hotel secara online yang saat ini sedang populer di Indonesia. Dalam memilih aplikasi online yang cocok, konsumen dihadapkan dengan berbagai penawaran dari segi promo, diskon, kemudahan memesan hotel, kemudahan melakukan pembayaran dan proses yang cepat, berbeda dengan situasi dimana kita harus telepon dan dating langsung ke hotel yang membutuhkan waktu dan proses yang lama di dalam dunia nyata. Penelitian ini dilakukan untuk melihat bagaimana generasi Y di dalam melakukan pemesanan (booking) hotel melalui aplikasi online, apakah menjadi lebih efektif atau tidak dan bagaimana dampak atau efek yang ditimbulkan setelah mendapatkan pengalaman dalam menggunakan aplikasi online tersebut. Penelitian ini mengambil sampel generasi Y yang sedang bekerja di perusahaan perbankan dan pernah melakukan pemesanan hotel secara online yang terletak di Jakarta. Instrumen utama pengumpulan data adalah hasil dari wawancara beberapa responden. Jumlah responden dalam penelitian ini sebanyak 10 responden. Metode analisis data yang digunakan adalah dengan melakukan studi fenomenologi dengan data kualitatif. Dari penelitian ini dapat disimpulkan bahwa generasi Y di dalam menghabiskan liburannya lebih banyak menggunakan liburannya untuk jalan-jalan atau traveling dan melakukan pemesanan hotel melalui aplikasi. Adapun dasar-dasar penggunaan aplikasi online adalah cepat, mudah, murah, dan mampu memenuhi kebutuhan generasi Y di dalam melakukan pencarian hotel yang sesuai. Selain itu danpak dan pengalaman yang dijabarkan oleh responden semuanya memberikan respon yang positif dan puas di dalam menggunakan aplikasi online.